Paolo Pierobon si è diplomato alla Civica Scuola d’Arte Drammatica “Paolo Grassi” di Milano.
Fin dai primi anni ’90 si dedica a un intenso percorso teatrale, che lo vede protagonista in spettacoli diretti, tra gli altri, da Luca Ronconi, Eimuntas Nekrosius, Elio de Capitani.
Nel 2016 vince sia il Premio UBU sia il premio Le Maschere del Teatro come Miglior Attore Protagonista.
Nel 2008 gli viene riconosciuto il Premio Ubu 2008 come Miglior Attore Non Protagonista.
Nel 2004 vince il premio associazione critici italiani Miglior Attore Emergente.
Al cinema ha partecipato a numerosi film collaborando con registi quali Marina Spada (Come l’ombra, 2006, e Il mio domani, 2011), Marco Bellocchio (Vincere, 2009), Mario Martone (Noi credevamo, 2010), Gabriele Salvatores (Happy Family 2010), Paolo Virzì (Il capitale umano), Andrea Segre (La prima neve, 2013), Claudio Cupellini (Alaska, 2015) e Marco Segato (La Pelle dell’Orso, 2016).
Per la televisione è tra i protagonisti della serie televisiva “1993” nel ruolo di Silvio Berlusconi.